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故事发生在江湖时代。孤儿阿飞（刘德华饰）传说自小由鱼群抚养长大，因此身手不凡。不过阿飞却对功名不感兴趣，在渔村过着逍遥自在的生活。一次偶然机会，阿飞结识了前朝遗民燕十三（钟镇涛饰），两日成立莫逆之交。

何新本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

红姐（冯宝宝饰）是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲（周慧敏饰）－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾

红姐是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾中，红姐为救女儿身受重伤，生命垂危。红姐有一义女叫华女，在夜总会当小姐，因故与经理起冲突遂愤而辞职，赋闲其间在红姐处养伤，对小玲势利的态度甚为不满，二人势同水火。红姐在拉客时遇见阿玉，阿玉为完成到国外念书的心愿而接客，红姐劝其回头，但其心意已坚无法说服。绮华与医生男友阿海是青梅竹马，绮华为阿海下海当小姐，而阿海却与另一女医生发生感情

舞小姐美芝（郑艳丽 饰）和朋友一起在公园开玩笑打闹，不小心撞到了正在举行婚礼的阿华（方中信 饰），也算是结下了不解之缘，后来芸姐（邵音音 饰）因被客人灌醉酒差点不省人事，送往医院后，美芝才发现阿华是位